Чичваркин родился в 1974 году в Ленинграде. В 1996 году окончил Государственную академию управления в Москве (сейчас – Государственный университет управления). Во время учебы открыл несколько торговых точек на одном из московских рынков. После окончания академии поступил в аспирантуру, но диссертацию не защитил, поскольку полностью ушел в бизнес.
В 1997 году вместе с другом создал компанию «Евросеть», которая со временем стала крупнейшим российским сотовым ретейлером. В 2008 году российские силовики провели обыск в центральном офисе фирмы, расследуя дело о похищении бывшего экспедитора «Евросети», которого служба безопасности компании обвиняла в кражах сотовых телефонов. В том же году Чичваркин и его партнер продали «Евросеть», а сам бизнесмен покинул пост председателя совета директоров компании и улетел в Лондон, где живет до сих пор. В РФ против Чичваркина возбудили уголовное дело. В 2009 году Россия объявила бизнесмена в международный розыск. Дело против него закрыли в начале 2011 года, но Чичваркин отказался возвращаться в страну, опасаясь новых преследований. Свое возвращение в РФ Чичваркин допускает только в случае смены нынешней власти.
В Великобритании Чичваркин занимается бизнесом, у него есть винный магазин Hedonism Wines в Лондоне.
